在AS化学中有个非常重要的有机化学反应：nucleophilic substitution这个反应又分为SN1 和SN2，很多同学在学习这里的知识点经常会混淆，下面我们就以图文的方式给大家一步一步讲解这两个反应的过程。一起来看看吧！【ALEVEL化学AS阶段的难点 都在这篇文章里了】
对于nucleophilic substitution， SN1 和SN2反应大家普遍存疑，那么首先要明确的是，只有当halogenoalkane 和 aqueous NaOH发生反应时，才可能发生substitution。
而当halogenoalkane和ethanolic NaOH发生反应时，则会发生elimination。
而反应一之所以被称为nucleophilic substitution，是因为OH-提供了电子，充当了nucleophile的作用。而这个反应中，OH取代了分子中本来存在的iodine，则称之为substitution。
其次，我们解释一下为什么反应还分为SN1 和SN2
下边显示的是一个tertiary halogenoalkane的结构，中心碳旁边有四个基团，结构为tetrahedral。而因为我们讨论的是tertiary halogenoalkane，意味着在四面八方包围着中心碳的是含碳大基团（alkyl group），OH因为这种结构上的包围不能直接攻击中心碳，如下图所示，这种情况我们称之为steric hindrance。
所以，tertiary halogenoalkane 会断开C-I键，先形成一个carbocation的intermediate。因为这个carbocation是trigonal planer的结构，所以OH可以从平面上或者平面下发动攻击，完成取代。
这个反应分为前后两个步骤，第一步反应速率较慢，所以第一步决定了整体的反应速率。在第一步反应中，只有halogenoalkane一种物质参加了反应影响反应速率，所以称为SN1。
而如果参加反应的是一个primary halogenoalkane，则表示包围中心碳的是H，steric hindrance较少，OH可以见缝插针从反向直接发动攻击，生成中间的过度状态transition state，如下图所示。
看了以上的讲解，同学们明白了吗？对于SN1和SN2反应分得清了吗？如果您还感觉有疑惑的话，欢迎您前来唯寻，唯寻有着来自世界优质院校的一定能够为您答疑解惑。点击【预约报名】即可了解课程详情。
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