在爱德思化学中,芳烃和有机含氮化合物经常会在一起考察,如果有准备爱德思考试的同学下面就跟我们一起来回顾一下Alevel化学有机含氮化合物的知识点吧!本期只着重给大家分享的硝基化合物和胺。
有机含氮化合物包括硝基化合物、胺、重氮及偶氮化合物。
硝基化合物
硝基化合物的硝基式-假酸式的互变异构与羰基化合物的酮式相似。
具有α-氢的硝基化合物在碱性条件下可以生成碳负离子,能与某些羰基化合物发生缩合反应。
芳香族硝基化合物的性质
硝基增强苯环上亲和取代反应活性;
增强苄位氢原子的活性;
增强酚羟基酸性。
胺
芳香胺的碱性比较
三种芳香胺的碱性顺序:伯胺>仲胺>叔胺(共轭效应)
一般脂肪胺的碱性大于氨大于芳香胺
芳环上取代基对芳香胺碱性的影响:绝大多数取代基(除羟基),无论是给电子基还是吸电子基,在邻位时使胺碱性减弱。
供电子基使胺的碱性增强,吸电子基使胺的碱性减弱。
芳香族硝基化合物的化学性质
还原反应
使用催化加氢法或化学还原剂,可将硝基还原成氨基。
常用还原剂:Fe+HCl,Zn+HCl,SnCl2+HCl等。
采用硫(氢)化钠/铵或多硫化铵,在适当条件下可将多硝基化合物中的一个硝基还原成氨基。
芳环上的取代反应
硝基是强的第二类定位基,定间位,且使苯环钝化,因此连有硝基的苯环只能与强亲电试剂发生亲电取代反应。
胺的分类
分类
胺可以看作氨的烃基衍生物,即氨分子中的x个氢原子被烃基取代。氢原子被取代1,2,3个时,分别称为伯仲叔胺。还可根据氮原子连接烃基的种类分为脂肪胺和芳香胺。
N只连接脂肪烃基的胺称为脂肪胺;至少有一个芳基与N直接相连的胺称为芳香胺。
胺又可根据分子中氨基的数目分为一元胺、二元胺等。
四价氮的盐和氢氧化物称为季铵化合物,相当于氢氧化铵的化合物为季铵碱,相当于铵盐的称为季铵盐。
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