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ALEVEL化学有机反应太虐?Electrophilic Addition概念精讲来啦

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有机化学在所有考试局的体系里都是重点考察内容,但往往又是学员最害怕的打怪环节,不光概念复杂还要求会画图。本文就用简单易懂的语言带大家一同探索一下ALEVEL化学有机反应——Electrophilic Addition。

ALEVEL化学有机反应太虐?Electrophilic Addition概念精讲来啦内容图片_1


ALEVEL化学有机反应Electrophilic Addition概念讲解

electrophile的定义是:An electrophile is something which is attracted to electron-richregions in other molecules or ions.),简单讲就是热爱电子的东西,而且他们一般都带正电荷。

Br+, NO2+,H+,SO3,以及BF3。

ALEVEL化学有机反应Electrophilic addition的本质就是碳碳双键中,双键上的四个电子吸引了极性化合物中带delta positive的原子(electrophile)靠近,并最终导致π键断裂,π键上的两个电子与electrophile形成新的共价键的过程。Electrophilic addition中最典型的反应物为烯烃(alkenes),在反应中扮演路易斯碱的角色。              

在学习有机化学的过程中,有机合成与有机推断是结合起来的。在有机合成中,实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程,从而合成目标产物。

学习这类知识点一定要掌握足够广泛的知识,然后在加以总结归纳,产生深刻的认识,然后通过刷题来可检查自己对知识点掌握程度。学习化学竞赛的小伙伴要坚定一点,广泛的阅读,深入的总结,合理的检验,是更好的路线。

整个过程其是非常好理解,其实和网文、言情剧都走的是同一个套路。以乙烯和溴化氢的反应为例(请自动将下图中的X脑补为HBr中的H,Y为Br):

谈恋爱之前的先决条件是什么?当然是光明正大的表示自己available,所以溴化氢就带着自己的dipoles出现了:

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第二步当然就是被深深吸引咯。碳与碳之间拥有两个键、四个电子的高密度的乙烯就如霸(zuan)道(shi)总裁(wang lao wu)一样,赤裸裸地对溴化氢中电负性较小的、带有positive dipole的氢原子发出了求爱的信号。好可爱好不做作的氢小姐当然也是一见钟情,深深被高电子密度吸引,于是他们彼此靠近:

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 说迟那时快,碳碳双键的撩妹能力可不是吹的,氢小姐很快就决定要放弃她的备胎男二溴同志,义无反顾地、一个电子都不带地与π键上的两个电子形成一个新的共价键。而被抛弃的溴同志只好带着他们之间的信物——来自氢小姐的电子——成为了带负电的溴离子先生;同样的,总裁乙烯的另一个碳原子因为奉献给了氢小姐两个电子,甘愿带正电,取英文名:carbocation:

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可是啊可是,本以为这段爱情就这么结束了,万千少女心中男一和男二在一起的戏码居然发生了!带正电的carbocation和失意的男二,带负电的溴离子先生,对!上!眼!了!

于是,溴离子先生终于明白了为什么自己留不住氢离子小姐,并且火速投入男一的另外一个怀抱:carbocation。于是这场虐恋也随即结束,迎来了男主女主、男一男二美满幸福的不能再完美的大结局:

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ALEVEL化学有机反应Electrophilic Addition考点讲解

 考试的时候一般就让你判断一下这个反应是什么机理啊,画画过程图啊之类的。总之,关于文字题,要记住的就是带delta positive的那个是electrophile;看到双键就是electrophilic addition,几乎没有例外就对了。画图就是重点了,考试里面你当然不能用上面的方法来画这个反应机理。所以,规范的画法长成这样:

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 画curly arrows,注意,这个是用来表示电子的转移的。箭头的头头要明确地指向转移的方向,比如说上图最左边第一步,上面那个箭头就应该正对着H上的delta positive,中间第二步应该正指向那个正电荷,所以这个图是有点问题的看出来了吗?

最后要注意的一点就是反应结束之后就没有碳碳双键了。

今天对ALEVEL化学有机反应Electrophilic Addition的知识讲解就到这里,不知道有没有给你一个理解它的新思路呢?离一月份爱德思大考只有2个月的时间,如果你的ALEVEL化学或者其他科目还有很多没有解决的老大难问题,点击预约试听【ALEVEL同步培训班】,一线ALEVEL导师与专属顾问陪你一起全力备战大考,采用橡沐研发教案,套题训练搭配真题解析,熟悉各个科目的考试技巧与学术水平。

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约翰霍普金斯大学国际关系/国际经济硕士

约翰霍普金斯大学国际关系/国际经济硕士

· 保罗·尼采高级国际研究学院

· 国际生奖学金获得者

· 曾在美资外企、证券公司及国际商务机构工作/实习,回国后加入国际教育行业,辅导学生获得 Columbia、Upenn、JHU、WUSL、Cornell、UCB、UCLA、USC、NYU、Harverford等美国知名院校录取

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