本文为复习IGCSE模拟考的同学们集中整理了General Reactions、Alkane Reactions等有机反应的相关IGCSE化学知识点,原理、化学式、以及导师最爱的考法都在这里啦。
在IGCSE化学的学习中,同学们一般都会学到以下14个单元:微粒物质的性质;实验技术;原子、元素和化合物;化学计量学;电性能和化学性能;化学能量学;化学反应;酸、碱和盐;元素周期表;金属;空气和水;硫;碳酸盐;有机化学。
燃烧 Combustion
Combustion应该是hydrocarbon的reactions中最常见的一种。
当hydrocarbons在氧气中被点燃时就会燃烧。这个过程中,所有的Carbon-Carbon bonds与Carbon-Hydrogen bonds都会断开。如果氧气充足,则会完全生成carbon dioxide(CO2)与water(H2O)。
拿Methane(CH4)做例子,它的燃烧方程式是这样的:
IGCSE化学偏爱考完全燃烧方程式的配平。那么我们来讲讲如何快速配平。
假设一个hydrocarbon完全燃烧,那么燃烧产物只有carbon dioxide与water。
因为只有carbon dioxide含有carbon元素,那么hydrocarbon里面的carbon全跑这儿来了。
同理,因为只有water含有hydrogen元素,那么hydrocarbon里面的hydrogen全在water里。
而因为在一个carbon dioxide分子中,一个carbon对应着两个oxygen,所以hydrocarbon里边每个carbon都会消耗两个oxygen atoms。所以有多少个carbon,就生成多少个carbon dioxide。
同理,在一个water分子中,两个hydrogen对应着一个oxygen,所以hydrocarbon里边每两个hydrogen都会消耗一个oxygen atom。所以,每两个hydrogen生成一个water。
那么,我们再把carbon所消耗的oxygen atom数量与hydrogen所消耗的oxygen atom数量加起来,就是总消耗oxygen atom数量了。
因为参加反应的是diatomic oxygem(O2)不是monoatmoic oxygen(O),所以我们得把oxygen atom的数量除以二,才能得到oxygen molecules的数量。
我们举个例子,pent-1-ene,C5H10:
01每个carbon对应两个oxygen,所以5个carbon对应10个oxygen,产生5个carbon dioxide。
02每两个hydrogen对应一个oxygen,所以十个hydrogen对应5个oxygen,产生5个water。
03加起来,总共消耗15个oxygen。
04除以二,消耗15/2个oxygen molecules。
05因为半整数方程式看起来不舒服,你也可以把总体乘以二。这样就是,两个C5H10消耗15个O2。产生10个carbon dioxide与10个water。
假如问题中的是alcohol,那么直接在总oxygen atom数量中减去alcohol中本来就有的oxygen atom数量,再除以二,配平。
比如,ethanol(C2H6O):
01每个carbon对应两个oxygen,所以两个carbon对应四个oxygen,产生两个carbon dioxide。
02每两个hydrogen对应一个oxygen,所以六个hydrogen对应三个oxygen,产生三个water。
03加起来,总共消耗七个oxygen。
04因为ethanol本身提供有i个oxygen,所以需要7-1=6个外来的oxygen atoms。
05除以二,需要三个oxygen molecules。
裂解 Cracking
碳链很长的alkane在高温与催化剂的条件下,会断裂成若干个短一点的碳链,形成若干个小alkane和alkene碎片,有时也会产生hydrogen。这一过程被称为裂解(Cracking)。
注意,alkane在cracking的时候,一定会产生alkene。
(原因是,当一个大alkane,CnH(2n+2)断裂,产生一个小的alkane,CmH(2m+2)的时候,carbon数量减少了(n-m)个,而hydrogen数量减少了(2n+2-2m-2)个,所以是2(n-m)个。那么如果把这些减少的东西拼成一个化合物,那么它的化学式是CxH(2x),x=n-m。这是符合alkene的通式的。自己多推导几次就会发现,cracking一定产生alkene。不管其它产物有多少个alkane和hydrogen。)
比如,butane可以经由cracking变成ethane和ethene:
也就是说,hydrogen数量是carbon数量的刚好两倍时,这是一个alkene,或者是一个cyclic alkane。如果题目中指明了是straight chain hydrocarbon,那么就是alkene了。
对于cracking的题目,也就是让你补全方程式。看看题目里给的条件:是否已经表明了有hydrogen产生?生成一个alkane和一个alkene吗?
看清楚题目后,在分配hydrogen到carbon的时候,记得注意一下alkane与alkene的general formulae与配平问题。
氯取代 Chlorine Substitution
这个反应可以对任何含有hydrogen atom的hydrocarbon发生。
反应需要chlorine gas,并且有sunlight/ultraviolet light照射。因而,这个反应也被归类到光化学反应(Photochemical Reactions)中。
反应将会在所有的hydrogen atom都被subsitute掉后停止。
产物分别为用作有机溶剂的二氯甲烷,dichloromethane, 在曾经用作麻醉剂的氯仿,trichloromethane (chloroform), 与同样作为有机溶剂的四氯化碳,tetrachloromethane (carbon tetrachloride)。
溴化 Bromination
这是一个常见的test unsaturation的方法。
当aqueous bromine与alkene或者小环cycloalkane,比如cyclopropane,会发生反应。
对于alkene,是因为它的very reactive carbon-carbon double bond,所以很容易发生addition reaction。
而对于cyclopropane,则是因为其环张力。发生反应后,环被打开。这一过程被称为ring-opening。
这一addition reaction的结果就是,把水溶液中带有brown颜色的bromine给去除了。所以,反应发生的直观结果就是
aqueous bromine turns from brown to colorless。
注意,straight-chain alkane不会发生这种反应。
我们在这里举一个例子:ethene与aqueous bromine的反应:
生成的产物是液态,无色的1,2-dibromoethane。
水合 Hydration
之前提到了alkene的carbon-carbon double bond的high reactivity towardsaddition reactions,那么它和水也可以通过相似的方式反应。
当alkene与steam在高温高压以及催化剂存在的情况下可以进行addition reaction,形成alcohol。比如,ethene与steam的反应生成ethanol:
事实上,这其实是工业生产乙醇的方法之一。另外一个方法是通过酵母无氧分解葡萄糖。这一种方法可持续性更强,对环境更友好。
另外,这一反应的条件也是需要牢记的:
570摄氏度,60-70大气压,phosphoric acid催化剂。
加氢 Hydrogenation
同时,hydrogen gas也可以与alkene发生addition reaction,产生对应的alkane。
这个反应的条件也很苛刻,需要600摄氏度的高温,高压,以及催化剂,通常是Pd/C,Nickel (Ni)也常见。
酯化 Esterification
当alcohol与carboxylic acid在concentrated sulfuric acid的催化下,会进行condensation/esterification reaction,dehydrate,并生成ester。
比如,ethanol与ethanoic acid生成ethyl ethanoate的过程:
注意此反应是可逆的。所以如果只想要正向反应,需要把水从反应体系中移除,推动平衡。
esterification reaction在polymer那期推送中有详细解释,在这里就不多讲了。一定要记得concentrated sulfuric aci的催化条件。
脱水 Dehydration
此反应为alkene hydration的逆反应,通常需要加热条件与silicon(IV) oxide (SiO2)的催化。反应即为,去除hydroxyl group(—OH),并把旁边的carbon上的hydrogen去除一个,再生成alkene。
这一反应属于elimination reaction,因为从一个物质生成了两个产物。同时,生成了一个degree of unsaturation。
Alcohol dehydration有时也可以被acid来catalyze。
比如,ethanol经过dehydration,生成ethene与water:
氧化 Oxidation
这是一个从alcohol生成carboxylic acid的方法。
简单来说,就是把一个alcohol的-CH-OH部分,氧化变成-COOH,也就是carboxyl group。
条件是acidified potassium manganate(VII)。
比如,propan-1-ol氧化变成propanoic acid:
在这一反应中,呈现出purple颜色的manganate(VII) ion被reduce了,所以反应现象是turn from purple to colourless。
除了前面提到的esterification以外,carboxylic acid作为一个acid,也可以与alkali进行中和,生成carboxylate salt和water。
有机反应相关IGCSE化学知识点就整理到这里。 虽然目前各大考试局的IGCSE考试时间和已定,但是近期全球疫情仍不明朗,关于明年大考的形式目前还存在着很多不确定性,加上有不少科目考纲有变化,想锁定A*还是很有难度的。如果你还不知道如何根据新考试变动调整学习计划,点击预约试听【唯寻IGCSE同步培训班】——
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